صرف نظر از اینکه برخی مطلق محکومیت کیفری را مانع اعطای آزادی مشروع می‌دانستند؛ باید گفت که «شرط نداشتن سابقه محکومیت کیفری برای استفاده از آزادی مشروط اساسا زاید است. اگر سایر شروط در اعطای آزادی مشروط تحقق پیدا کند تفاوت میان بزهکار بدوی و بزهکار ثانوی از لحاظ مـیزان اسـتحقاق بی مبناسـت.» (اردبیلی، ۱۳۸۵، ۲۵۰) به هـمین دلیل ماده ۵۸ قانون مـجازات ۱۳۹۲، دادگاه را مخیر می‌کند تا ‌در مورد محکومیت به حبس تعزیری به پیشـنهاد دادسـتان یا قاضـی

اجرای احکام، چنانچه:

الف- محکوم در مدت اجرای مجازات همواره از خود حسن اخلاق و رفتار نشان دهد؛

ب- حالات و رفتار محکوم نشان دهد که پس از آزادی، دیگر مرتکب جرمی نمی‌شود؛

پ- به تشخیص دادگاه، محکوم تا آنجا که استطاعت دارد ضرر و زیان مورد حکم یا مورد موافقت مدعی خصوصی را بپردازد یا قراری برای پرداخت آن ترتیب دهد؛ حکم به آزادی مشروط صادر کند. با این حال قانون‌گذار در بند “ت” این ماده صدور این حکم را مشروط بر این ‌کرده‌است که قبلا محکوم از آزادی مشروط استفاده نکرده باشد.

‌بنابرین‏ قانون جدید با گسترش قلمرو آزادی مشروط در جهت پیشبرد هرچه بهتر سیاست حبس زدایی قدم برداشته است.

باید خاطر نشان کرد که «محکومیت به مجازات حبس شرط استفاده از آزادی مشروط است، خواه مجازات مذکور کیفر جرمی باشد که محکوم علیه به اتهام آن محکومیت یافته خواه جایگزین مجازات دیگری مثل اعدام یا غیره باشد.» (اردبیلی،۱۳۸۵، ۲۵۰)

بعد از انقلاب اسلامی میان حقوق ‌دانان این اختلاف به وجود آمد که آیا محکومین به حبس ابد هم می‌توانند در صورتی که دارای شرایط باشند، از آزادی مشروط برخوردار شوند یاخیر؟ چرا که هیچکدام از قوانین مصوب بعد از انقلاب در رابطه با آزادی مشروط ‌در حبس ابد نصی نداشته اند. بعضی با استناد به قانون مصوب ۱۳۳۷ که در بالا گفته شد بر این عقیده اند که به دلیل اینکه قانون فعلی در این مورد سکوت اختیار ‌کرده‌است و تنها قوانینی که با این قانون مغایر باشند ملغی است، ‌بنابرین‏ مغایرتی بین این دو قانون ندیده و برای محکومین به حبس ابد گذراندن دوازده سال از مدت حبس را شرط استفاده از آزادی مشروط می دانند. (اردبیلی، ۱۳۸۵، ۲۵۱) «این دیدگاه با فلسفه آزادی مشروط سازگارتر است زیرا وقتی با سپری کردن مقداری از مجازات مشخص شد که ادامه حبس تا آخر عمر زندانی نفعی ندارد، چگونه می توان استمرار آن را توجیه کرد.» (زراعت، ۱۳۸۵، ۲۵۸)

به موجب ماده ۵۸ قانون مجازات اسـلامی، رییس زندان در صـورت احراز شـرایط نسـبت به محکوم علیه (گذراندن میزان محکومیت مقرر و شرایط گفته شده در بالا) گزارشی را به قاضی اجرای احکام می‌دهد تا او نیز با بررسی این گزارش و احراز شرایط آن را تأیید کرده و پیشنهاد آزادی مشروط را به دادگاه صادر کننده حکم بدهد.

مدت آزادی مشروط به صراحت ماده ۵۹ قانون مجازات «شامل بقیه مدت مجازات می‌شود، لکن دادگاه می‌تواند مدت آن را تغییر دهد و در هر حال آزادی مشروط نمی تواند کمتر از یک سال و بیشتر از پنج سال باشد جز در مواردی که مدت باقیمانده کمتر از یک سال باشد که در این صورت مدت آزادی مشروط معادل بقیه مدت حبس است.» این در حالیست که قانون سال ۱۳۷۰ به هیچ وجه اجازه نمی داد که مدت آزادی مشروط کمتر از یک سال باشد. ‌بنابرین‏ به عنوان مثال محکومان به شش ماه حبس که می توانستند با تحمل سه ماه حبس مشمول مقررات آزادی مشروط شوند باید حداقل یک سال تحت شرایط و مقررات آزادی مشروط قرار می گرفتند. (تیرگر فاخری، ۱۳۷۷، ۳۸) این نشانگر آن است که در قانون جدید توجه بیشتری به اصل فردی کردن مجازات شده و علاوه بر اینکه اجازه تعیین مدت کمتر از یک سال را در صورتی که باقیمانده مجازات کمتر از یک سال باشد، داده است، امکان تغییر مدت را هم برای دادگاه فراهم نموده است.

آزادی مشروط می‌تواند همراه با الزام محکوم به انجام دستوراتی نیز باشد. یعنی دادگاه «با توجه

به اوضاع و احوال وقوع جرم و خصوصیات روانی و شخصیت محکوم، او را در مدت آزادی مشروط، به اجرای دستورهای مندرج در قرار تعویق صدور حکم، ملزم کند. دادگاه، دستورهای مذکور و آثار عدم تبعیت از آن ها و نیز آثار ارتکاب جرم جدید را در حکم خود قید و به محکوم تفهیم می‌کند.» (ماده ۶۰) همان‌ طور که در قبل در مبحث تعویق گفته شد به موجب قانون جدید این دستورات حصری است و دادگاه نمی تواند خارج از این ها دستور دیگری برای فرد محکوم تعیین کند.

در آمریکا آزادی مشروط شامل آن دسته از مجرمانی می‌شود که مشغول گذراندن دوره حبس خود هستند و شرایط آنان توسط کمیته آزادی مشروط مورد ارزیابی واقع می‌شود. در آمریکا مرحله‌ای که از میان زندانیان اشخاصی برای استفاده از آزادی مشروط مناسب تشخیص داده می‌شوند، بسیار مهم است. به طور کلی آن دسته از زندانیان که حداقل دوره حبس خود را سپری کرده‌اند، شایسته استفاده از تأسیس آزادی مشروط می‌باشند. این دوره در ایالت‌های آمریکا متفاوت است؛ اما در بیشتر ایالات از لحاظ قانونی مقرر شده است که زندانی برای بهره‌مندی از آزادی مشروط حداقل باید یک‌سوم از دوره حبس خود را سپری کند. (آلن،۱۹۸۶)

در این کشور برای آن که زندانی بتواند از چنین مزیتی استفاده کند، باید دارای شرایط و ویژگی‌هایی باشد که این شرایط توسط کمیته آزادی مشروط بررسی می‌شود. مهم‌ترین این شرایط عبارتند از:

1. 1. زندانی باید برای بهره‌مندی از آزادی مشروط و مزایای آن در مدت حبس مرتکب جرم جدیدی نشود.

1. 1. زندانی باید از جهت عقل و روان در سلامت کامل باشد.

1. 1. زندانی باید آمادگی ورود به جامعه و مورد حمایت واقع شدن را داشته باشد.

1. زندانی باید قانون اساسی آمریکا را قبول داشته و به آن پایبند باشد. این پایبندی شامل موارد

زیر است:

الف. تعهد به خدمت در جامعه و زندگی کردن در یک مرکز آموزشی و اجتماعی.

1. 1. حبس خانگی برای یک دوره خاص و منع از زندگی کردن در مکانی خاص.

1. 1. تحویل و واگذاری بعضی از اموال و دارایی‌ها به نزدیکان برای ضمانت حسن رفتار زندانی در مدت آزادی مشروط.